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中学生活
故事背景设定于1995年的彰化县精诚中学，也是导演兼编剧的九把刀（本名柯景腾）的母校

电影剧照(30张)。青春是一场大雨。即使感冒了，还盼望回头再淋它一次。人生就是不停的战斗，在还没有获得女神青睐时，左手永远都只是辅助！！！
柯景腾（柯震东饰）的一群好友：爱耍帅却老是情场失意的老曹（敖犬饰），停止不了勃起所以叫勃起的勃起（鄢胜宇饰），想用搞笑致胜却总是失败的该边（蔡昌宪饰），胖界的夺爱高手阿和（郝劭文饰），为了共同喜欢的女孩——沈佳宜（陈妍希饰），不约而同从精诚中学国中部直升到高中部，一路都在进行他们从未完成的恋爱大作战。
柯景腾在一日上课时与勃起打手枪，结果被老师惩罚更换座位，坐到了沈佳宜前面。后来英文课时，沈佳宜没有携带课本，柯景腾于是将自己的课本偷偷传给她，并站起来表示自己没携带课本，惹得老师一阵痛骂并体罚。沈佳宜为了感谢柯景腾，还特地帮他出了“爱心考卷”，要柯景腾好好用功。在过程中，两人不知不觉地逐渐喜欢上了彼此。
大学生活
毕业之后，联考放榜，柯景腾考上了国立交通大学管科系，谢明和上国立清华大学企业管理系、廖英宏上逢甲大学资讯工程系、曹国胜上国立成功大学化工系，而沈佳宜在联考时因身体不适而表现失常，只考上了国立台北师范学院（今国立台北教育大学）感到十分难过沮丧。尽管身隔两地，柯景腾每天晚上都会排队打公共电话，来关心沈佳宜。柯景腾认为男生都要在女生面前表现自己最强的一面，于是举办了一场“自由格斗赛”。赛后，沈佳宜怪柯景腾幼稚，不能理解为何柯景腾要办比赛把自己弄伤；而柯景腾则认为，沈佳宜不能理解他想在她面前表现出勇敢的一面，两人因此大吵一架。在大雨中，柯景腾痛苦地放弃追求沈佳宜。
  《那些年，我们追的女孩》剧照
毕业以后
大学毕业以后，柯景腾考上东海大学研究所，并在过程中开始写小说。两人最后未能成为恋人，不过却是很好的朋友。
最后， 柯景腾和那几个好朋友，一起参加了沈佳宜的婚礼，并衷心祝福……
大家都得到了各自的成长，拥有自己的未来。没有人哭泣、没有人懊恼，只有满心的祝福与胡闹。
平行世界
在现实世界，柯景腾和沈佳宜最终未能走到一起。但在电影中，他们相信一个平行世界。在那里，柯景腾和沈佳宜是在一起的。
关于平行世界的存在，第一次出现是在地震之夜，柯景腾看着星空，对电话另一端的沈佳宜说：“沈佳宜，你相信平行时空吗？也许，在那个平行时空里，我们是在一起的。”在结尾处，沈佳宜在那个夜晚的通话中，看着星空说：“真羡慕他们啊。”而在歌词中，也有这个情节的出现：“那天晚上满天星星，平行时空下的约定，再一次相遇我会紧紧抱著你，紧紧抱著你。”
在婚礼结束时，柯景腾亲吻新郎过程中穿插的镜头便是平行世界的爱情。根据时间整理出的与现实的不同如下：
大一。柯景腾组织自由搏击赛。现实：柯景腾与沈佳宜吵架，最终未能和好，两人分手。平行世界：柯景腾回到宿舍门前，擦去沈佳宜的眼泪，道歉说：“对不起，是我太幼稚了。”二人和好。
大三。地震夜。现实：柯景腾向沈佳宜打电话时，沈佳宜与一男生挽着手臂。平行世界：在柯景腾冲出人群寻找手机讯号的同时，沈佳宜在人群中高举手机接受信号，等待着某人的电话。
婚礼。现实：柯景腾只能“幼稚”的亲吻新郎。平行世界：新郎和新娘忘我地拥吻着。而且，新郎的名字叫，柯景腾。